Synthesis of Enaminones with Stationary Stereochemistry

Cinco enaminonas 4a-e, derivadas da reação do ânion da 2,4,4-trimetil-2-oxazolina com acetato de etila, benzoato de etila, ciclohexanoato de etila, hexanoato de etila e p-metil benzoato de etila, respectivamente, foram preparadas e caracterizadas por RMNH, RMNC, FTIR e EM. As enaminonas 4a e 4b também foram analisadas pela técnica de difração de raios-X. A enaminona 4a cristalizou-se no sistema monoclínico P2(1)/n, grupo espacial com a = 9.1450(20) Å, b = 10.5150(20) Å, c = 9.5670(20) Å, β = 106.21(30)°, Z = 4. A enaminona 4b cristalizou-se no sistema monoclínico P2(1)/c, grupo espacial com a = 16.0520(30) Å, b = 26.0460(50) Å, c = 12.3520 (20) Å, β = 111.900(30)°, Z = 4. Todas as cinco enaminonas possuem uma extensa delocalização de elétrons π e a mesma configuração para a ligação dupla, a qual é fixada por ponte de hidrogênio intramolecular entre os grupamentos NH e C=O.